Stevens đã được sinh ra ở vùng nông thôn Maine, gần Tây Gardiner. Ông là con của ông John Stevens, một thợ thuộc da kiêm nông dân, và bà Harriet Leslie French. Ông theo học trường công lập Maine (nay là Đại học Maine ở Farmington) trong hai năm. Khi kết thúc khóa học năm 1873, điều kiện kinh tế ảm đạm hứa hẹn khó có việc làm, và ông đã chọn để đi về phía tây. Ông thâm nhập vào lĩnh vực xây dựng dân dụng với kinh nghiệm làm việc trong văn phòng kiến trúc thành phố của Minneapolis. Trong hai năm, ông đã thực hiện một loạt các nhiệm vụ kỹ thuật, bao gồm khảo sát và xây dựng các tuyến đường sắt, đồng thời có được kinh nghiệm và sự hiểu biết về lĩnh vực này. Ông trở thành một kỹ sư thực hành, tự học và có "sự kiên định vì mục đích lỳ lợm". Năm 1878, Stevens cưới Harriet T. O'Brien. Họ có năm người con, hai trong số đó đã chết trong thời thơ ấu.

Ở tuổi 33, vào năm 1886, Stevens là trợ lý kỹ sư chính cho Duluth, South Shore và Atlantic Railway, và phụ trách việc xây dựng tuyến đường sắt từ Duluth, Minnesota đến Sault Ste. Marie, Michigan, trên bán đảo Upper Michigan. Mặc dù phần lớn các công việc của ông là khảo sát, ông đã hỗ trợ tất cả các giai đoạn của việc xây dựng tuyến đường sắt, bao gồm trinh sát, định vị, tổ chức và xây dựng.

Năm 1889, Stevens được ông James J. Hill thuê với tư cách một kỹ sư định vị cho Đường sắt Vĩ đại Bắc Hoa Kỳ.

Stevens đã được hoan nghênh rộng rãi vào năm 1889 khi ông đã khám phá Marias Pass, Montana, và xác định tính khả thi của một tuyến đường sắt đi qua thị trấn này. Stevens là một nhà quản trị hiệu quả với các kỹ năng kỹ thuật và trí tưởng tượng vượt trội. Ông phát hiện ra đèo Stevens bắc qua núi Cascade, thiết lập các tiêu chuẩn xây dựng đường sắt trong dãy Mesabi thuộc miền bắc Minnesota, và làm giám sát xây dựng cho Oregon Trunk Line. Hill đã phong ông làm kỹ sư trưởng vào năm 1895, và sau đó là giám đốc quản lý. Trong suốt thời gian làm việc cho Đường sắt Vĩ đại Bắc Hoa Kỳ, Stevens đã xây dựng trên một ngàn dặm đường sắt, bao gồm đường hầm Cascade.[1] Đèo Stevens ở dãy Cascade được đặt theo tên ông.[2] (Hầu hết các địa danh khác của Tây Bắc Thái Bình Dương có từ "Stevens" được đặt tên theo Isaac Stevens, người không có liên quan.)